Wówczas musiał Alfonso przed gniewem Juliusza uciekać do Colonnów, którzy go przez trzy miesiące ukrywali w Castello di Marino. Stamtąd, przebierając się za myśliwego, służącego, zakonnika, w październiku przekradł się przez Florencję do Ferrary. Ariosto towarzyszył mu w tej ucieczce, pełnej przygód, a pierwszego października pisał z Florencji do jednego z Gonzagów: „Wydobyłem się wreszcie z jaskiń i nor dzikich zwierząt i mogę znowu z ludźmi rozmawiać. O naszych niebezpieczeństwach nie mogę jeszcze opowiadać: animus meminisse horret luctuque refugit. Jeszcze się ze strachu nie uspokoiłem, i zdaje mi się, że mnie ciągle gonią papieskie charty, od których mnie Pan Bóg uchronił. Przepędziłem noc w przydrożnej chacie niedaleko Florencji, w przebraniu, nasłuchując z bijącym sercem, czy nas za kark nie chwytają."
Włochy odetchnęły, gdy Juliusz II umarł, a wszyscy poeci, literaci, artyści cieszyli się z wyboru Leona X. Do tych, którzy w nowym papieżu pokładali niemało nadziei, należał i Ariost. Nowy papież, jeszcze jako kardynał Giovanni de'Medici, polubił Ariosta w czasie swego wygnania i karmił go obietnicami na wypadek, gdyby został papieżem. Lodovico, jak każdy poeta, wierzył pięknym słowom i pojechał do Rzymu z księciem Alfonsem na koronację papieża, przedstawiając sobie w swej żywej wyobraźni, jak Leon X zatrzyma go w Rzymie, jak mu da posadę, odpowiadającą jego zdolnościom, jak raz przecież dojdzie biedak do spokoju i będzie mógł układać swobodnie swe wiersze.
Ale nadzieje zawiodły. Już 17 kwietnia 1514 pisał Ariosto do Benedetta Fantina, canceliera kardynała Hipolita, list pełen rozczarowania. Papieżowi wprawdzie nogi ucałował, ale go Leon X nawet nie zauważył, bo tutaj nie nosi okularów, non porta piu l'occhiale. Ani papież, ani dawni przyjaciele, którzy zostali teraz wielkimi dygnitarzami, jak Bembo, jak Bibbiena, nie wspominali o jakiejkolwiek posadzie. Zresztą mało znakomitości odwiedzał, gdyż nie miał dość pięknego ubrania, a w Rzymie więcej niż gdzie indziej sądzą ludzi po bogatych szatach. „Zdaje mi się nadto — dodaje poeta z przekąsem — że tutaj wszyscy naśladują papieża i stali się krótkowidzami..."
Powodem zresztą tego lekceważenia Ariosta była niechęć nowego papieża ku Estom i Ferrarze.
Wracając z Rzymu zatrzymał się Ariosto dość długo we Florencji, zwłaszcza że nadchodziły uroczystości, które się zwykle odbywały na św. Jana. Tam poznał Aleksandrę Benucci, wdowę po jednym ze Strozzich, Tytusie, dworzaninie księcia Ferrary, synu Leonarda, która wielkie na nim zrobiła wrażenie. Alessandra nie należała do uczonych kobiet Odrodzenia, nie mówiła i nie czytała po łacinie, ale miała
prześliczne jasne włosy, które cudownie odbijały od czarnego aksamitu jej sukni, i czarowała swym wdziękiem.
Ariosto odwiedził ją po raz pierwszy w chwili, kiedy haftowała una sopraveste dla jednego ze swych synów, aby pięknie wyglądał w czasie świętojańskich uroczystości. Alessandra musiała być mistrzynią haftu, gdyż poeta nazywa w jednym ze swych sonetów błogosławionym ten jedwab, szczęśliwym to złoto, którego się dotknie jej zręczna ręka:
Avventurosa man, beato ingegno,
Beata seta, beatissimo oro.
W owym panteonie pięknych i sławnych kobiet zamku Rinalda, który opisuje w swoim Furioso, stały posągi Lukrecji Borgii, Izabeli, Elżbiety, Leonory d'Este, Lukrecji Bentivoglio, a pomiędzy nimi „posąg kobiety pełnej powagi, dobroci i skromności, osłoniętej welonem, w czarnej szacie. Nie zdobi jej złoto ani klejnoty, a mimo to błyszczy ona tak świetnie pomiędzy bogato strojnymi niewiastami, jak gwiazda Wenery pomiędzy innymi gwiazdami. Patrząc na nią nie wiedziało się, co ją więcej zdobi, powaga jej rysów, skromność czy bystrość umysłu" (Furioso, Canto 42, 93, 94). Rzeźbiarz nie umieścił pod jej posągiem podpisu. Była to ubóstwiana przez poetę Alessandra.
Urocza Florentynka przyjechała do Ferrary za Ariostem, który ją w kilka lat później potajemnie poślubił. Małżeństwo z tego powodu nie było zawarte publicznie, ponieważ poeta jako prezbiter miał kilka prebend kościelnych, które musiałby był utracić, gdyby się wieść o jego ślubie była rozgłosiła. Alessandra zamieszkała więc w innym domu aniżeli Ariosto, naprzeciwko kościoła di S. Girolamo. Poeta był z nią prawdziwie szczęśliwy.
Temu domowemu szczęściu miała wszakże zagrozić służba u kardynała Hipolita. Kardynał wybierał się z początkiem roku 1517 na dłuższy czas do Węgier i chciał, aby mu poeta towarzyszył jako sekretarz w tej podróży. Ariosto odmówił, a powody, które go do tego skłoniły, wyłuszczył w swej satyrze, a raczej w swym liście, pisanym do brata Aleksandra Ariosta i przyjaciela, Ludwika da Bagno, którzy jako dworzanie kardynała pojechali z nim do Budy. Poeta skarży się tam, że służba u Hipolita i w ogóle życie dworskie bardzo mu już dokuczyło i dość miał tego kłaniania się, tej niewoli. Nie mógł przenieść na sobie, aby „Panu nawet wtedy się nie sprzeciwiać, kiedy tenże utrzymuje, że o północy widział słońce na niebie, a gwiazdy wśród dnia". Zresztą ma już lat czterdzieści i cztery, a zdrowie stracił w kardynalskiej służbie. Boi się więc narażać na północne zimno, a co więcej, na opalane pokoje, woli bowiem czarną
śmierć niż gorąco z pieców, niż to duszne powietrze, z którego głowa ciężka i katar na piersi opada. A cóż dopiero, gdy pomyśli o gęstym winie, które Węgrzy każą pić gościowi, dopóki pod stół nie upadnie, i o owych potrawach z pieprzem i papryką, od których krew się ścina. Na utrzymanie zaś własnego kucharza na Węgrzech go nie stać, nie wzbogacił się bowiem w służbie kardynała. Zresztą, na jaką biedę tam jechać? il Hipolita ma ten powodzenie, kto potrafi kuropatwę na widelcu pokrajać, psy i sokoły wiązać na rzemieniu, zręcznie ostrogi przypinać, buty panu zdejmować, wino do kielichów nalewać. Do tego on już nie ma ochoty, na podczaszego się nie urodził. Kto się panu chce przypodobać, musi chodzić z nim krok w krok po ulicach i na spacery, musi umieć wino zamrażać i w nocy nie sypiać. Wolałby też teraz żyć żołędziami jak pierwotni ludzie aniżeli jeszcze siedzieć przy pańskim stole. Ubóstwo znosi z łatwością, gdy pomyśli, ile wolność warta!... Gdy sobie przypomni owe męki, które przeszedł w ostatnich piętnastu latach swej dworskiej służby, owe trudy, na które się narażał, jeżdżąc konno do Rzymu, aby ułagodzić papieża, gdy pomyśli, iż musiał pocić się albo marznąć według pańskiego humoru, to woli zaraz umrzeć, aniżeli po raz wtóry wkładać sobie na kark ciężkie jarzmo. A jeżeli „święty" kardynał myśli, że go sobie na wieki kupił swoimi darami, to chętnie mu zwróci wszystko, co od niego otrzymał, byle wolność odzyskać. Ariosto zachował głęboki żal w sercu, przybrał nawet imprezę, którą widzimy na odwrotnej stronie medalu z brązu, przedstawiającą ul, pod który zły człowiek ogień podkłada. Pszczoły rozlatują się, a Ariosto nie może wybrać wosku i miodu. Impreza nosi napis: Pro bono malum.
Per esser ape, muoio: Ho mal per bene.
W swym Furioso dał Ariosto tę samą imprezę Rinaldowi:
Delia schiera di mezzo fu maestro
Rinaldo, che quel di molt' era adorno
D'un ricco drappo di color cilestro
Sparso di pecchie d'or dentro e d'attorno,
Che cacciate parean dal natio loco
Dall' ingrato villan con fumo e foco.
Kardynał też nie przebaczył krnąbrnemu słudze, nie przyjął go, gdy Ariost chciał odjeżdżającego do Węgier pożegnać, odebrał dwa beneficja duchowne, które mu był poprzednio udzielił, i oddalił ze swego dworu.
Ale poeta wkrótce się przekonał, że własnymi siłami utrzymać się nie potrafi, starał się więc o jakie zajęcie u księcia Alfonsa pomimo że' miał wielki żal do niego. W owym czasie bowiem umarł krewny Ludwika, Rinaldo Ariosti, bez testamentu i bez bezpośrednich spadkobierców; pomimo że Ludwik i jego bracia rościli sobie prawo do spuścizny/ która się składała z trzech pięknych własności ziemskich w Bagnolo, w Traspadanie, Camera ducale objęła w posiadanie ową ziemię, jakoby z powodu wymarcia rodziny. Piętnastego kwietnia 1519 pisał z goryczą Ariosto do Maria Eąuicoli w Mantui, że z jednej strony il Duca, z drugiej il Cardinale zabrali mu własność, która od 300 lat należała do jego rodu, wartości blisko 10 000 dukatów, i kazali mu zajmować się bajkami i poezją. Potrzeba zmuszała Ariosta zapomnieć i o tej krzywdzie i starać się o posadę. Zdaje się, że w tej mierze pomogła poecie Lukrecja Borgia, która się lubiła otaczać znakomitymi ludźmi. Alfonso mianował Ariosta 23 kwietnia 1518 swoim camerierem i familiarisem, z płacą dwudziestu pięciu lir miesięcznie i utrzymaniem dla trzech służących i pary koni.
Poeta więc w istocie nieźle wyszedł na zamianie „służby", ale niebawem z nowym stanowiskiem ciężkie na niego spadły obowiązki. Zdaje się, że owe liry miesięczne mu nie wystarczały, prosił więc księcia o jakiś korzystniejszy urząd, a że właśnie prowincja Garfagnana wróciła pod panowanie Estów, przeto książę posłał go tam na gubernatora w lutym r. 1522 z małą garstką łuczników, aby w Castelnuovo, w tamtejszej „stolicy", objął rządy. Owa Garfagnana, kawał górzystej ziemi w Apeninach, należała dawniej do Estów, za Juliusza II i Leona X do Rzymu, a teraz, po śmierci Leona, znowu się Estom poddała. Nie cała ludność pragnęła tam wszakże panowania Estów, część jej była za połączeniem się z rzecząpospolitą florentyńską, część za poddaniem się papieżowi. Kraj górzysty sprzyjał rozwielmożnieniu się bandytów, a najspokojniejsi ludzie, z obawy przed nimi, stali się ich sprzymierzeńcami. Nadto dawny zwyczaj, że kościoły i klasztory były bezpiecznym schroniskiem dla zbrodniarzy, utrudniał niesłychanie chwytanie bandytów, którzy przekroczywszy raz próg kościelny urągali wszelkiej władzy.
Materialnie nieźle się tam powodziło Ariostowi, miał trzy razy tak wysoką płacę jak u dworu, ale osamotnienie w tej dzikiej okolicy i trudności rządzenia bardzo mu się dawały we znaki. Nudy w Castelnuovo były straszne, zdawało się poecie, że już umarł.
Da si noiosa lontananza dómo
Gid sarei morto...
Pragnąłby chodzić w Ferrarze po placu przed katedrą, zatrzymywać się przed dwoma pomnikami „swoich markizów" i zazdrościć przyjaciołom, że pod „Murzynkiem", al Moro, zajadają tłuste gołębie i kapłony.
Biedę swą opisał w satyrze, przesłanej Zygmuntowi Malaguzzi, bratu Hannibala.
Przede wszystkim dręczyło go oddalenie od ukochanej Alessandry Benucci, której nie mógł zabrać ze sobą na taki partykularz, jak Castelnuovo. „Śnieg i góry, lasy i przepaści dzielą mnie od tej, która moje całe serce posiadła — skarży się poeta — a mieszkanie i całe otoczenie wcale tam niewesołe"; „Zamek mój stoi w głębokim parowie — pisze dalej — a gdy krokiem chcę wyjść z tej niewoli, muszę się zaraz drapać po dzikim, lesistym Apeninie. Gdziekolwiek zaś się znajduję, czy w murach, czy pod wolnym niebem, wszędzie słyszę tylko narzekania, kłótnie i przekleństwa, wszędzie mnie dochodzą głosy o złodziejstwach, zabójstwach, o nienawiści, gniewie i wendetach."
Quest' e una fossa ove abito, profonda;
D'onde non muovo piu senza salire
Del selvoso Appenin la fiera sponda;
O siami in Rocca, o voglia all'aria uscire,
Accuse e liti sempre e gride ascolto,
Furti, omicidi, odi, vendette ed ire.
Taki kraj trzeba było uspokoić, a Ariostowi zadanie to w znacznej części się udało. Rozporządzenia jego co do przytłumienia bandytyzmu były tak rozumne, że dzisiaj w niektórych okolicach Sycylii mogłyby być zastosowane. Kto dał schronienie bandycie, musiał zapłacić pięćdziesiąt dukatów grzywny albo wymierzono mu trzy cięgi powrozem. Na podobną karę narażał się, kto miał broń ukrytą. Ktokolwiek spostrzegł podejrzanych ludzi, powinien był biec do najbliższego kościoła i trzy razy w dzwon na gwałt uderzyć. Grzywny wpływały w dwóch trzecich częściach do kasy książęcej, jedną trzecią dostawał oskarżyciel. Zupełnemu wykorzenieniu bandytyzmu przeszkadzało duchowieństwo, które, sprzyjając połączeniu Garfagnany z krajami papieskimi, nie chciało dopuścić uspokojenia prowincji pod Estami.
Książęcy rząd także nie bardzo zdawał się wspierać swego gubernatora, a w Ferrarze myślano, że wysławszy Ariosta do Castelnuovo uczyniono zadość obowiązkom władzy. Toteż nieszczęśliwy gubernator
skarżył się w swych sprawozdaniach, że jeżeli mu książę nie dopomoże bronić honoru rządu, to on sam nie ma na to dość siły, a jeżeli książę tych uwalniać będzie, których on chce ukarać, to takie postępowanie osłabi tylko jego powagę. Jakiś brygant, Moro del Silico, uciekł Ariostowi z więzienia i schronił się do obozu księcia, gdzie go z ochotą przyjęto do wojska. Narzekał nadto biedny gubernator, że granice pomiędzy władzą administracyjną a władzą sądową nie są ściśle określone, że często nie wiedzieć co należy do gubernatora, a co do sądu, a co więcej, ubolewał, że urząd świecki nie ma władzy nad duchownymi, którym wskutek tego nawet ciężkie zbrodnie uchodzą bezkarnie. Jakiś ksiądz, Job nazwiskiem, roztrzaskał głowę matce swojej kochanki i rozgłosił, że jego ofiara spokojną śmiercią umarła. Capitano wytoczył mu proces i skazał na dziesieć lir grzywny, ale biskup w Lucce unieważnił pierwszy wyrok i zbrodniczy duchowny nadal pozostał w swej parafii. Najwięcej kłopotów sprawiało Ariostowi zamczysko S. Donnino, należące do dwóch właścicieli,; do rodziny de Madalena i hrabiów S. Donnino. Wendeta jak czarne widmo wisiała nad tymi murami. Nim jeszcze Ariost przybył do Garfagnany, zamordował Genasio de Madalena hr. Giovanniego di S. Donnino i zbiegł do Lukki. Gospodarskie stosunki zmuszały wszakże do jakiej takiej zgody, więc obydwie familie zawarły pokój, a kto by pierwszy zerwał przymierze, miał zapłacić wysoką grzywnę. Niedługo wszakże po przybyciu Ariosta, Giovanni Madalena, syn starego Piera, głowy tego rodu, zamordował wdowę po hrabi Janie di S. Donnino i jej syna, Karola, a zrabowawszy ich dobytek schronił się na luchezyńskie terytorium, po niejakim zaś czasie, jakby nic nie zaszło, wrócił spokojnie do S. Donnino.
Według ówczesnych zwyczajów Ariosto powinien był zniszczyć dom zbrodniarza Giovanniego Madaleny, tego wszakże nie uczynił, kazał tylko uwięzić starego Piera, jako moralnego sprawcę morderstwa. Piero nie poddał się, ale zamknął się w swych obronnych murach. Hrabiowie jednak S. Donnino sami sobie poradzili, schwytali Genasia i trzymali go jako zakładnika, dopóki im sprawiedliwość nie będzie wymierzona. Ariosto domagał się wydania Genasia, ale Donninowie, ufając widocznie w życzliwość księcia Alfonsa, odpowiedzieli, że nie wierzą w słuszność wyroków gubernatora, i zakładnika zatrzymali. Ariost udał się do księcia z prośbą, aby go poparł swą powagą i kazał wydać Genasia, a jeżeli prośbie jego zadość nie uczyni, to niech przyśle innego gubernatora, mającego lepszy żołądek do strawienia tych obelg, które rząd w oczy ciska swemu słudze. Jak długo on zajmuje to stanowisko, nie jest niczyim przyjacielem, tylko przyjacielem sprawiedliwości. Fin ch'io staro in questo ufficio non sono per avervi amico alcuno, se non la Giustizia.